Rodna kuća Vlaha Bukovca, jednog od najpoznatijih hrvatskih slikara i začetnika hrvatskog modernog slikarstva, ponovno je otvorena za javnost nakon temeljite obnove. Spomenička obilježja Kuće Bukovac nisu samo njena arhitektura, vrtni prostor i smještaj u staroj cavtatskoj gradskoj jezgri, već nadasve nasljeđe imena velikog hrvastkog slikara. Po svojoj prostornoj organizaciji Kuća Bukovac tipična je građanska kuća 19. stoljeća, kamena dvokatnica s ulaznim dvorištem – kortom i prostranim stražnjim vrtom. Posebnu zanimljivost čine novootkriveni i po prvi put u cijelosti prezentirani zidni oslici koji prekrivaju zidove starog, istočnog dijela kuće, a radio ih je mladi Bukovac prije odlaska na školovanje u Pariz. U nekadašnjem dnevnom boravku - tinelu i slikarevom ateljeu izloženo je tridesetak najreprezentativnijih djela iz Bukovčeve ostavštine, a također izložen je i dio zbirke namještaja, uporabnih predmeta i osobnih stvari iz Bukovčeva vremena.
Mauzolej poznate cavtatske brodovlasničke obitelji Račić (kipar Ivan Meštrović 1883. – 1962.), na groblju Sv. Roka u Cavtatu, sagrađen je 1921. godine na mjestu kapelice Sv. Roka iz XV stoljeća, po želji oporučiteljice Marije Račić. Čitav mauzolej, od ulaza na kojem se nalaze dvije karijatide, preko svoda prekrivenog glavama anđela, poda na kojem se nalazi biblijska povijest koju simboliziraju četiri evanđelista, glavnog oltara i pobočnih lađa, pun je simbolike koja predstavljatri osnovne etape ljudske sudbine: rađanja, života i smrti. Na zvonu salivenom također po Meštrovićevom nacrtu upisana je njegova prekrasna misao: "Saznaj tajnu ljubavi, riješit ćeš tajnu smrti i vjerovati da je život vječan".
Zavičajni muzej Konavala osnovan je 1974. godine. U zgradi nekadašnje seoske blagajne, smještene na središnjem čilipskom trgu, prikupljen je i izložen etnološki fundus Konavala, prezentiran u prostoru tipične konavoske kuće. Etnološka zbirka danas sadrži oko 500 eksponata među kojima su izložene najkvalitetnije ženske i muške narodne nošnje, vezenine i ostalo tekstilno rukotvorstvo, nakit, oružje, glazbala te nešto uporabnih predmeta.
Tvrđava Sokol ili Soko Grad, najveća je i po smještaju u brdskom prijevoju prema Bosanskom zaleđu izuzetno važna utvrda iz vremena Dubrovačke Republike. Izgrađena je na lokaciji Ilirske i Rimske fortifikacije, o čemu svjedoče ostaci keramike i rimske cigle u njenim zidinama. Svojim oblikom prilagođena je prirodnoj stijeni na kojoj je izgrađena, a bojom kamena srasla u okoliš. Sa Soko Grada ispod kojeg se nalazi i memorijalna i grobišna crkva Gospe od Sokola, pruža se jedinstven i najcjelovitiji pogled na čitave Konavle.
Na rijeci Ljutoj u Konavlima izgrađen je sustav mlinica i stupa koji se sastojao od osam mlinica za brašno, dvije mlinice za ulje i tri stupe. Kada je Duborvačka republika kupila Konavle na rijeci su u gornjem toku zatečena četiri mlina. Nakon 1550. godine izgrađen je cjelokupni sustav «donji mlinovi», koji se očuvao i do danas.