Na mjestu današnjeg Cavtata nalazila se Grčka kolonija Epidaurum koja 228. godine prije Krista dolazi pod vlast Rimljana koji tu osnivaju svoju koloniju Epidaurus. Ondašnji stanovnici Cavtata napuštaju mjesto povlačeći se pred najezdom Slavena 614. godine na stare ilirske gradine u današnjoj Župi Dubrovačkoj, te podno padina brda Srđ u vjerovatno već postojeću utvrdu, kaštel. Tu osnivaju naselje kasnije iskrivljenog latinskog naziva Ragusa, iz čijeg nukleusa je nastao današnji Dubrovnik.
Slavenski Cavtat je nakon toga pripao Travunji, a 1426. godine, od vojvode Radosava Pavlovića ga otkupljuje Dubrovačka Republika, te tada Cavtat postaje drugi centar Republike i ima važnu ulogu u društvenom životu.
Padom Dubrovačke Republike 1807. godine, Konavle kratko prelaze pod francusku upravu, a zatim dolaze pod vlast Austro-Ugarske Monarhije, pod kojom ostaju sve do njena raspada 1918. godine i do osnivanja Kraljevine Jugoslavije. Nakon II svjetskog rata Konavle su unutar granica SR Hrvatske, sastavni dio Socijalističke Jugoslavije, a danas, nakon proživljene agresije u Domovinskom ratu (1991.-1995. godine), uživaju plodove samostalnosti Republike Hrvatske.