Pelješac, taj sunčani kraj s plodnim i obradivim poljima, izvorima pitke vode i riblovnim morem naseljavali su već u prapovijesti Iliri, od kojih su se sačuvale kamene gomile koje su služile kao utvrde na uzvisinama, a u njima su se nalazile i grobnice obzidane nepravilnim kamenim pločama.
Od 1. stoljeća prije nove ere ovo područje naseljavaju Rimljani, a gušća kolonizacija provođena je početkom novog milenija osnivanjem malih naselja, tzv. Villa rustica uz morsku obalu ili na plodnijim terenima koja se dijele stanovnicima za uzgoj maslina i vinograda. Najbolje sačuvani takav građevinski sklop antičke naseobine otkriven je na obližnjem otočiću Majsanu.
Prihvaćanjem kršćanstva u 5. i 6. stoljeću Pelješac je župa pod upravom Bizanta.
Pošto je čitav kraj obrađen još u prapovijesti bio je prikladan i Slavenima koji su ga naselili u doba seobe naroda. Tragovi njihove najranije srednjevjekovne kulture nestali su u nemirnom povijesnom razvitku.
U 14. stoljeću Pelješki poluotok kupuje Dubrovačka republika. Pod snažnim utjecajem dubrovačke trgovačke mornarice snažno se razvija pomorstvo, koje nastavlja svoju tradiciju i nakon pada Dubrovačke aristokratske republike osnivanjem Pelješkog pomorskog društva u vrijeme austrijske vladavine. Kuće pomorskih kapetana predstavljaju i danas, svaka za sebe, jedan mali muzej, a dio bogate pomorske tradicije čuva se u orebićkom Pomorskom muzeju.