Za razliku od drugih otočnih naselja, koja su ili obalna ili kontinentalna tipa, Osor je drevni grad na raskršću kopnenoga i pomorskog puta. Upravo je smještaj na spoju između otoka Cresa i Lošinja bio preduvjet za nastanak ovoga naselja, njegov procvat, a poslije i propast.
Već je višeput bilo spomenuto da su ovi otoci bili nastanjeni davno u pretpovijesti, a još i danas prepoznatljivi putovi i staze svjedoće o vrlo živom prometu koji je tekao između nekadašnjih naselja. Velik dio otočnoga prometa slijevao se upravo u Osor. Otočna je cesta izravno prolazila kroz grad, a ne kao danas, izvan gradskih zidina.
Zbog obalnog načina plovidbe te dobro zaklonjenih uvala i uvalica u okolini, Osor je u pomorskomu prometu bio gotovo neizbježna luka. Predpostavlja se da je Kavuada (Cavanella), tjesnac koji danas razdvaja otoke Cres i Lošinj, prokopan negdje u doba rimske vladavine. Međutim, velika je vjerojatnost da su se prije toga teret ili brodovi drukčije prebacivali preko kopna (na valjcima), tako da se za prolaz uvijek moralo plaćati naknadu. Budući da se plaćanje najprije obavljalo u robi, a poslije u novcu, u gradu se vrlo brzo razvijala razmjena dobara, trgovina, razni obrti i slično.
Vladari i režimi koji su vladali Osorom zbog navedenih su razloga kontrolirali promet kroz grad te ubirali porez. Današnji je Osor grad muzej. Kuda god se okrenemo ili zabijemo motiku, nailazimo na tragove iz davne prošlosti.