Kada je nastalo prvo naselje na položaju današnjeg Samobora ne može se točno utvrditi, jer do sada u samom gradu nisu nađeni pretpovijesni nalazi. Iz razdoblja 5000-4000 pr.n.e. po brežuljcima oko Samobora, na Stražniku, Hajdovčaku i Gradišću pronađeni su predpovijesni predmeti: kamene sjekire, posuđe, dijelovi oružja i alata, što nam govori da današnji dolinski položaj Samobora nije odgovarao potrebama tadašnjeg čovjeka. Za razvoj urbane sredine imao je ovaj kraj sve: rijeku, dolinu, uzvisine za zaštitu i sigurnost i ravnicu prema Savi ispresijecanu putevima.
Stanovnici samoborskog trgovišta već su od hercega Kolomana 1240. godine dobili povlastice koje ih oslobađaju vlastelinskog gospodstva. Bela IV., ugarsko-hrvatski kralj, pozivajući se na taj raniji privilegij, darovao je 1242. godine Samoborcima povelju "slobodnog kraljevskog trgovišta". Od 1334. godine spominje se župa s crkvom sv. Anastazije. Današnja župna crkva izgrađena je 1688. na mjestu stare, trošne crkve. Do kraja XIV. st. i početka XV. stoljeća utvrda Samobor ostala je u posjedu kraljeva, odnosno banova koji su njome upravljali.
U XVI. stoljeću zbog turskog osvajanja velikog područja naseljenog Hrvatima, dolazi do iseljavanja i preseljavanja stanovništva unutar zemlje. Na područje samoborskog vlastelinstva i u trgovište dolazi val naseljenika iz krajeva koje su opustošili Turci. Oko 1525. godine dolaze u Samobor i franjevci iz područja bosansko-hrvatske franjevačke provincije.
Početak XVIII. stoljeća je za Samobor razdoblje sigurnijih prilika. Kroz cijelo se stoljeće intenzivno gradi, pa je većina zidanih kuća, kurija i okolnih kapela izgrađena ili dograđena u tom stoljeću. Stoljetne parnice koje je trgovište vodilo s vlastelom završene su kompromisnom presudom 1769. godine za vrijeme carice Marije Terezije. Ta presuda čuva se u Samoborskom muzeju u obliku knjige od 1714 rukom pisanih stranica na kajkavskom, njemačkom, mađarskom i latinskom jeziku.
Feudalna utvrda (grad) se zbog česte smjene vlasnika i prestanka obrambene funkcije zapušta, pa se nakon 1790. godine u njemu više ne stanuje. Od 1721.-1731. godine dovršena je gradnja franjevačkog samostana i crkve Uznesenja Marijina, na mjestu prijašnjih građevina.
Nakon što je veliki požar 1797. god. spalio više od polovice kuća u Samoboru, XIX. je stoljeće obilježeno intenzivnim procvatom graditeljstva. Kako je osnovni raster ulica ostao nepromijenjen, grad svoje nove barokne konture zaokružuje gradnjom mnoštva kuća duž postojećih prometnica. Taj proces urbanog definiranja gradskih ulica i kvartova rezultirao je ambijentima izuzetne vrijednosti. Najljepši je primjer središnji samoborski trg.
Tridesetih godina 19. stoljeća kurija (danas Muzej) skladatelja Ferde Livadića (1799.-1879.) postala je okupljalište pristalica Hrvatskog narodnog pokreta, a 1833. godine tu je skladana i budnica "Još Hrvatska nij' propala". Od 1850. godine preobrazbom uprave ukidaju se feudalne ustanove i dolazi do modernizacije uprave i sudstva.
U drugoj polovici XIX. stoljeća Samobor se komunalno uređuje, pošumljuje, uređuju se parkovi, otvaraju kupališta i pansioni za smještaj kupališnih gostiju. Blizina Zagreba, dobra cestovna povezanost i prirodni potencijali preduvjet su za razvoj Samobora kao turističkog mjesta. 1868. godine proradile su toplice sa sumpornom vodom u Svetoj Heleni (danas Šmidhenovo kupalište). Od kraja XIX. stoljeća u uređenom perivoju Anindol na blagdan sv. Ane (26. srpnja), održava se poznato proštenje. Danas Samobor na blagdan sv. Ane, obilježava i Dan grada.
Tek izgradnjom mosta preko Save kod Podsuseda 1883. godine stvorene su mogućnosti za povezivanje Samobora s jednom od željezničkih pruga. Konačno, uskotračna željeznička pruga, puštena u promet 1901. godine, povezala je Samobor sa Zagrebom. Popularni "Samoborček" vozio je do 1979. godine.
Feudalni grad iz XIII. stoljeća, sada ruševinu, kupila je samoborska općina 1902. godine od posljednjeg vlasnika i počela ga uređivati za potrebe turizma. Poslije II. svjetskog rata jezgri starog Samobora dograđena su na sve strane nova naselja, industrijski pogoni se sele van grada, a obronci Stražnika, Tepca, Anindola i Giznika postaju zone za individualnu stambenu izgradnju.
Sve to zajedno čini Samobor gradom po mjeri čovjeka, a njegovu okolicu poželjnim mjestom za zdrav život u izuzetnom prirodnom okružju.