Trajnost urbanog življenja na području današnjeg grada Siska pratimo više od 2000 godina. Kao takav, pripada među najstarija naselja na ovom području. U 4. st. prije Krista, na područje današnjeg Siska, gdje već obitavaju starosjedilačka ilirska plemena, provaljuju Kelti. Ilirsko-keltsko naselje Segestiku rimska je vojska pokušavala zauzeti u više navrata. To je konačno uspjelo Oktavijanu, 35. godine prije Krista. Iz prvobitno sagrađenog vojnog logora, rimska Siscija ubrzo se uzdiže u status grada s iznimno jakim vojnim, prometnim i upravnim funkcijama, razvijenom trgovinom i obrtom, a kasnije i poznatom kovnicom novca. Novac iskovan u njoj koristio se širom Rimskog carstva i upravo zahvaljujući tomu ime Siscija postalo je poznato i ostalo takvim tijekom dugih stoljeća, sve do danas.
Širenjem kršćanstva, u Sisciji se osniva ranokršćanska zajednica te biskupija u 3. stoljeću. Od svih sisačkih biskupa najpoznatiji je biskup Kvirin koji je stolovao od 284. do 303. godine, kada je u vrijeme posljednjih velikih rimskih progona kršćana uhićen i umoren. Siščani su ovog biskupa prihvatili kao svoga zaštitnika.
Iz srednjovjekovne anonimnosti, Sisak će izroniti u vrijeme bojeva s Turcima, posebice nakon izgradnje znamenite sisačke tvrđe 1544. godine. Slava Siska svoju će kulminaciju doživjeti nakon sjajne pobjede kršćanske vojske nad Turcima, nakon treće opsade 1593. godine.
Sisak je razdvojen rijekom Kupom, te u 18. i početkom 19. stoljeća živi životom dva odvojena naselja, međusobno slabo povezana, što negativno utječe na njihov razvitak. Na lijevoj obali Kupe smješten je Civilni Sisak, koji je i dalje pod upravom Kaptola, dok se na desnoj obali prostire Vojni Sisak, pod upravom Banske krajine. Značajni trenutak u razvoju Siska predstavlja 1874. godina, kada je nakon dugogodišnjih neuspjelih pokušaja došlo do ujedinjavanja Civilnog i Vojnog Siska u jedinstveno gradsko središte koje dobiva status slobodnog kraljevskog grada.
Na prijelazu iz 19. u 20. stoljeće, kada se u gradu počinju za prevlast boriti trgovina i industrija, Sisak je dobio obličje grada kakvoga danas prepoznajemo. Zastoj razvoja trgovine, uvjetovan prometnom pragmatikom mađarskih željeznica, kojom je grad postepeno ostajao van glavnih linija prometovanja, donijela je prednost industriji, pa je tako sisak u 20. stoljeće ušao odlučan da pokretački mehanizam razvoja grada preuzima industrija.